1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺（DOPE）是一種重要的磷脂衍生物，化學式為C??H??NO?P，分子量約744。其結構由甘油骨架連接兩個油酸基團（C18:1，順式-9-十八碳烯酸）和一個磷酸乙醇胺頭基組成，屬于SN-2立體特異性排列的磷脂酰乙醇胺（PE）類化合物。

物理化學性質

• 外觀：凍干粉狀，白色至灰白色固體。

• 溶解性：易溶于氯仿、甲醇等有機溶劑，微溶于水，形成多層囊泡結構。

• 熔點：約200℃。

• 沸點：689.2-829.2℃（壓力依賴）。

• 密度：1.002-1.014 g/cm3。

• 穩定性：常溫常壓下穩定，需避光、密封保存于干燥環境，避免反復凍融。

核心特性

1. 膜流動性：
   單不飽和脂肪酸鏈賦予DOPE在生理溫度（37℃）下良好的膜流動性，相變溫度約25℃，適合構建動態脂質雙層結構。

2. 輔助脂質功能：

• 作為陽離子脂質體的中性輔助脂質（如與DOTAP復配），通過其融合性增強核酸（siRNA、mRNA）的細胞攝取效率。

• 在脂質納米顆粒（LNPs）中，DOPE促進內涵體逃逸，保護核酸免受酶解，提高轉染效率（實驗顯示轉染效率較單純陽離子脂質體提升2-3倍）。

3. 化學修飾潛力：

• 表面磷酸乙醇胺頭基含活性羥基，可與聚乙二醇（PEG）、鏈霉親和素等偶聯，構建多功能遞送系統（如DOPE-PEG-Streptavidin用于靶向遞送）。

• 油酸基團的羧酸基團可參與酯化、酰胺化反應，擴展其應用范圍。

應用領域

1. 基因與藥物遞送：

• 核心成分用于制備siRNA、mRNA疫苗的脂質載體。

• 與陽離子磷脂結合，形成穩定復合物，提高核酸在體內的穩定性和靶向性。

2. 生物膜模型構建：
   模擬細胞膜結構，研究膜蛋白功能、藥物-膜相互作用及跨膜運輸機制。

3. 納米材料合成：
   作為模板或結構導向劑，制備介孔二氧化硅包覆的納米顆粒，實現藥物控釋或成像功能。

4. 有機合成中間體：
   氨基結構可與琥珀酸酐、羰基化合物反應，生成酰化或亞胺衍生物，用于生物活性分子修飾。

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