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cas:20559-16-4,M-LysoPC,1-十四酰-2-羥基卵磷脂的介紹

2025-10-16 [82]

1-十四酰-2-羥基卵磷脂(1-Myristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine,CAS號:20559-16-4)是一種重要的溶血磷脂分子,具有特殊的化學結構和廣泛的應用潛力。以下是關于其的詳細介紹:

一、基本信息

  • 中文名稱:1-十四酰-2-羥基卵磷脂(又稱肉豆蔻酰溶血卵磷脂)

  • 英文名稱:1-Myristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine(簡稱M-LysoPC)

  • 分子式:C??H??NO?P

  • 分子量:467.58

  • 外觀性狀:白色至灰白色固體或粉末

  • 純度:通常≥95%

二、化學結構與性質

  • 結構組成:1-十四酰-2-羥基卵磷脂由一個十四碳鏈的脂肪酸(肉豆蔻酸,C??H??O?)、一個甘油骨架和一個磷酸膽堿頭部基團組成。其甘油骨架的2位含有一個羥基(-OH)基團,賦予其特殊的化學性質。

  • 物理性質

    • 溶解性:可溶于氯仿、甲醇等有機溶劑,微溶于水。

    • 熔點:>142°C(分解)

    • 穩定性:對熱、光和空氣較為敏感,尤其是其不飽和脂肪酸部分容易發生氧化反應,從而影響其結構和功能。因此,一般需要在低溫、干燥、避光的條件下保存,通常建議在-20℃以下的環境中儲存。

三、功能與應用

  1. 細胞膜生物學研究

    • 1-十四酰-2-羥基卵磷脂能夠模擬細胞膜的生物特性,作為模型分子用于研究膜蛋白的功能和相互作用。

    • 在細胞膜重建、蛋白質插入和膜融合等研究中,它提供了理想的支持。

  2. 藥物遞送系統

    • 作為脂質體的組成部分,1-十四酰-2-羥基卵磷脂能夠改善藥物的溶解性和生物利用度。

    • 它可以幫助藥物穿透細胞膜進入靶細胞,增強藥物的遞送效率。

    • 通過調整脂質的性質,可以控制藥物釋放速率,增強藥效的持續性。

  3. 生物醫學研究

    • 1-十四酰-2-羥基卵磷脂具有有效的抗痙攣作用,可用于研究平滑肌收縮的調節機制。

    • 它還可以用于研究脂質代謝和信號傳導途徑。


四、制備與儲存

  • 制備方法:通常通過酯化反應將十四碳脂肪酸與甘油的1位羥基反應,形成1-十四酰基甘油;然后通過化學方法在甘油的2位碳引入一個羥基基團,形成2-羥基的中間體;最后將磷酸基團與膽堿結合,形成磷膽堿頭基,從而得到1-十四酰-2-羥基卵磷脂。

  • 儲存條件:建議遮光、干燥、密封,并在-20℃以下的環境中保存,以延長其保質期。

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